Det hele startede i slutningen af 1980'erne i New York City. Jay og hans venner var kæmpe LL Cool J fans. Efter LL Cool J nævnte i en af hans sange, at han hænger ud på Farmers Boulevard i Queens, tog de til Cruise Farmers Boulevard og spurgte folk på gaden, om der var nogen der vidste hvor LL Cool J hang ud. De var 4 sjove flotte gutter fra 4 forskellige baggrunde og de spurgte alle de stødte på den dag. Derefter kom Jays venner med et nyt kaldenavn til ham. Selvfølgelig var kaldenavnet “Cool Jay. Et par år senere, kom Jay med et mærke til hans nye mentol jointpapir, og mærket dem med hans gamle kaldenavn Cool Jay. Den næste smag, han kom op med, var vandmelon. Til den ene hedder den Juicy Jays Vandmelon. Senere kom Java Jay’s, jointpapirer, og 40 andre varianter af Juicy Jay’s. Jay ønsker stadig, at de havde været tilbage for at finde LL tilbage i 1987.